晚上，瑞恩和亚历克斯带着娜塔莉参加了酒店里科技会议举办的派对，对于一直都是身着正装、个性死板的娜塔莉来说，派对无疑是一个巨大的挑战，她不仅人生第一次在没有邀请函的情况下偷溜进了派对，而且放开手脚和一个初次见面的男人有了一夜春风，这绝对是一个巨大的突破。
正当娜塔莉放松心情享受着人生第一次狂欢时，瑞恩和亚历克斯的相处却越发融洽起来，两个人有着相同的想法——不要认真、玩玩而已，同时因为相似的经历也使得两个人在交谈过程中有着天然的默契，更不要说在床上的融洽，这使得两个人的相处弥漫着粉红色的火花。无论是瑞恩还是亚历克斯，显然都很享受与对方相处的时间，惬意之中带着放松，开心之中带着肆意。
瑞恩和亚历克斯就好像是情侣一般度过了美妙的一晚，但是天亮之后，两个人就又恢复了类似于朋友的关系，亚历克斯穿上衣服前往辛辛那提开会，将瑞恩留在了房间里。
为了拍摄朱莉想要的纸板照片，亚历克斯和瑞恩来到了海边，亚历克斯拿着纸板站在码头，当她听到瑞恩没有思考过他和亚历克斯的未来时，这激怒了处于敏感时期的娜塔莉，她一下就将手中的纸板扔在了码头地面上，对着瑞恩愤怒地吼到，“你就是一个混蛋，你为什么不给她一个付出真感情的机会，你的生活方式基本上拒绝了与任何人的交往，现在有一个女人出现，忍受你荒唐的生活方式，同时又对你强颜欢笑，你却说只是随便玩玩而已，我需要长大成熟？你才是十二岁的孩子！”
对于娜塔莉的话语，瑞恩一开始还能够抵抗反驳，但最后却无话可说，这种情形可是第一次。看着娜塔莉离开的背影，瑞恩才一回头，就发现纸板居然被风吹到了大海里，情急之下，瑞恩只能是把手里的相机放在码头上，跪在地板上，试图伸出手去够那块纸板，可惜的是纸板居然开始往下沉，瑞恩伸出去的身体越来越多，噗通一下就掉进了海里，狼狈不堪。
回到酒店，尽管瑞恩迅速用电吹风试图烘干纸板，但可惜回纸板还是不可避免地变得皱巴巴的了。这一次，瑞恩和娜塔莉来到了底特律，虽然瑞恩认为时机还不成熟，但还是在格雷戈的强烈要求下，第一次尝试使用了视频会议来进行裁员，负责主持视频会议的自然是娜塔莉这个方案倡导人，而格雷戈则在公司大本营进行实时观看监督。
这家公司的职员可不好对付，都是一些老油条，而且娜塔莉目前的经验还是不够，所以瑞恩不得不进行千叮咛万嘱咐，但时间终究还是不够用。娜塔莉就要上阵了。
娜塔莉按照她之前学习的程序进行展开，但是却引起了电脑屏幕另一端这位叫做萨缪尔的男人却没有按照娜塔莉预期的反应发展。一开始萨缪尔还愤怒地破口大骂，但是当他意识到结果已经无法改变时，坐在电脑面前却是嗷嗷痛哭起来。娜塔莉和瑞恩这才发现，其实萨缪尔就在他们的隔壁，仅仅是一墙之隔而已，准确来说，这不是一堵墙，只是一面玻璃。
但就是这样一面玻璃，却让事情都变得不一样起来。娜塔莉看着萨缪尔痛哭，却无法做出任何有效的应对策略。面对面裁员已经很困难了，而隔着一个电脑屏幕，则让事情完全失去了控制。
无论娜塔莉说什么，萨缪尔也没有反应，就只是看着手中的资料在哭泣，由于隔着电脑屏幕，所以娜塔莉也无法通过一些肢体接触去安抚萨缪尔，同样也没有办法通过视线接触去传递自己的真诚，冰冷的电脑屏幕让所有联系都变得淡薄起来。
娜塔莉有些不知所措，她看着哭泣得像是个孩子的萨缪尔，想要尝试安慰他，也想要尝试鼓励他，但应该说的、能够说的她都已经说过了，她现在已经是彻底束手无策了。娜塔莉慌乱的眼神里泄露了她的焦虑和同情，她的视线在电脑屏幕前方来回转动，只能紧咬着嘴唇，强迫自己继续工作，“萨缪尔先生，我们的谈话已经结束了。”
可是，给予娜塔莉回应的是一片沉默和那张沾满泪水的脸庞，这样的沉默让大家都有些不知所措。格雷戈充满疑惑地看着电脑屏幕，瑞恩担忧的视线则在电脑和娜塔莉之间来回移动，娜塔莉紧抿的嘴唇清晰泄露了她此时的不安，她已经无计可施了。
无奈之下，娜塔莉只能提高自己的嗓音，对着话筒用自己最大的音量说到，“萨缪尔先生！我们的谈话已经结束了！”
这时，萨缪尔才恍然大悟一般反应了过来，但他迷茫的眼神还是泄露了他此时的六神无主，他只能懵懵懂懂的离开了会议室，然后垂头丧气地走回自己的位置，他那壮硕的身体此时却是佝偻成一团，拖着沉重的脚步从会议室出来，经过瑞恩和娜塔莉所在的办公室，然后逐渐消失。
萨缪尔的身影，在一片沉默之中越发显得沉重，虽然瑞恩安慰娜塔莉说“你干得不错”，但他们都知道，这不是一次成功的裁员，因为萨缪尔并没有完全被安抚，他依旧随时都有向公司提起诉讼的可能。
瑞恩询问娜塔莉还能够继续坚持下去，是否需要自己来接手，娜塔莉强撑一口气表示自己还行，但是看着手边那密密麻麻的名单，却是愣住了，她删除了名单最上面的第一个名字，然后看着名单就这样放空出神。隔着一个电脑屏幕，并没有让工作变得轻松，相反让事情变得更加棘手起来。
格雷戈此时才真正明白了瑞恩当初所说的道理，裁员工作并不是那么简单的，之所以要坚持面对面交谈，这也是人际交往中不可或缺的一部分，即使手机、网络再先进，依旧无法取代人际交往面对面接触的重要性。
所以，在这一个公司的解雇工作完成之后，格雷戈就立刻将瑞恩和娜塔莉召回了公司。即使瑞恩尝试为娜塔莉再争取争取，但格雷戈还是坚持自己的最终决定。而被视频裁员正面冲击的娜塔莉几乎要失去了心神，只能是失神落魄地依靠在车辆上，唯一能够让她欣慰的，就是瑞恩告诉她这一切都结束了，可以回家了。娜塔莉甚至没有心思去思考，回家背后意味着视频裁员的失败，她只知道，她终于不必再隔着一个冷冰冰的电脑屏幕看着被解雇之人的伤心、愤怒、暴躁，因为这太过折磨了。
此时此刻，娜塔莉才终于知道，瑞恩的工作到底是一份怎么样的职业，在这份工作之中，作为裁员的一方又必须承受什么样的压力。社会，不是她想象得那么简单；生活，也不是总能够按照计划进行的。
回去奥马哈之前，瑞恩再三斟酌之后，还是前往芝加哥约了亚历克斯出来，邀请亚历克斯和自己一起去参加妹妹朱莉的婚礼。这对于瑞恩来说是一个巨大的突破，因为这是妹妹的婚礼，他选择了不再是一个人独来独往，而是邀请一个对象一同到场——不管是用约会对象还是什么词汇来形容，但至少不是一个人，这和他的人生哲学是相违背的。由此可见，瑞恩还是受到了娜塔莉的影响，他的心态或多或少还是产生了改变。
于是，瑞恩带着亚历克斯一起抵达了密尔沃基，参加朱莉的婚礼。
瑞恩和亚历克斯入住酒店的时候，却意外发现了姐姐卡拉，在互相介绍之后，瑞恩才知道，卡拉居然和丈夫正处于协议分居的状态，而瑞恩对此一无所知。随后瑞恩和亚历克斯就一起参加了晚上的婚宴彩排，当瑞恩与朱莉见面时，场面绝对是要多尴尬就有多尴尬，相对而言，亚历克斯和朱莉的相处反而更加舒服，这种怪异的场面着实有种哭笑不得的感觉。
见过了朱莉和吉姆这对准夫妇之后，瑞恩也终于知道了自己带着纸板到处拍照的原因，看着整个墙面都是朱莉夫妇的朋友们帮忙拍摄的照片，朱莉解释到，“吉姆把我们大部分积蓄都投在了房地产生意上，但是我们算账之后发现，蜜月在这种情况下真的是负荷不起了。没钱旅行，不代表不能拍摄啊。”
朱莉和吉姆两个人一搭一唱的，把整个情况解释了一边，房地产行业，瑞恩肯定是再了解不过现在经济环境下房地产又多么糟糕。但是看着朱莉和吉姆两个人互相扶持的模样，却根本看不出他们生活的艰辛。
彩排结束之后，三兄妹异常尴尬地站在教堂门口，瑞恩想到了一件事，“朱莉，我在想，爸爸已经不在了，你有没有找到带着你步入礼堂的人？”从这句话就可以看出，其实瑞恩的想法已经发生巨大改变了，他不仅带着伴侣来参加了自己原本根本不知道是否要参加的婚礼，而且还尝试要修复和妹妹的关系，在没有父亲的情况下，瑞恩作为兄长牵着妹妹的手，步入教堂，然后将朱莉的手交给吉姆，这是再正常不过的了。
朱莉的表情顿时变得尴尬起来，但她还是坚持说到，“吉姆的叔叔。”
瑞恩的脸部表情有些无法捉摸，他垂下了自己的眼眸，似乎眼眶有些发热，他甚至无法直视朱莉和卡拉，他努力抿着自己的嘴角让自己显得平静，但是那长长睫毛之下错杂的眼神还是泄露了他内心的失落和苦涩。
“呃，很好，非常好，我只是想确认，有人照顾你而已。”瑞恩努力让自己的语气变得平静，“那么，我应该几点到？”
“宾客们五点就会到，婚礼五点开始……”朱莉的话再次击中了瑞恩的心窝，在自己妹妹的婚礼上，他不是家属而是宾客。还好，亚历克斯的出现打破了三个人之间尴尬到已经要凝结成冰的气氛。
第二天，瑞恩带着亚历克斯来到了自己的母校，两个人就像是高中里那些青涩美好的情侣一般，度过了美好的时光。眼神的交换、话语的交流、笑容的沟通，让两个人之间的默契闪闪发光。但是一通电话却打破了两个人之间的相处。
电话是卡拉打来的，原来吉姆居然临阵脱逃，不想要结婚了。卡拉倒是想要上前安慰吉姆，但她目前正在分居阶段，她说话可没有说服力，所以只能是瑞恩了，朱莉的哥哥。但瑞恩却认为自己的生活哲学似乎也不适合去说服吉姆，他是独身主义者，甚至是婚姻反对者，但是卡拉的一番话却让他没有拒绝的余地，“你不常在我们身边，不对，基本上就没有你这个人，我知道你想帮她，好，现在正是时候。”
瑞恩进入了房间，和吉姆交谈起来，“嗯，昨天晚上我睡不着，我就开始想婚礼，想结婚仪式，想我们一起买房生活，我们会有第一个孩子，然后会有第二个，然后是感恩节、圣诞节、春假，参加孩子的橄榄球比赛，然后转眼他们就毕业了，然后孩子们找工作、结婚，然后我就成为爷爷了，然后我退休、脱发、发福，再后来，我就死了。我忍不住去想，这一切到底有什么意义？”
听着吉姆的话，瑞恩的表情也越来越僵硬，他内心的汹涌一点也不比吉姆少，是啊，这就是人生，仔细想想，似乎也没有什么，无非就是生老病死，许多人都只是为了活着而活着，甚至找不到生活的真实意义。
吉姆的话是在自我疑问，同时也是在撞击着瑞恩的心灵：他现在这样工作着、生活着，在云端之上过着属于自己的黄金单身汉生活，似乎一切都再完美不过了，那么，这一切的意义又是什么？他的追求又是什么？他的人生追求、人生哲学呢？
“这样有什么意义？”吉姆抬头看向了瑞恩，提问到。
“意义？”瑞恩显然反应不过来，只能单调地重复吉姆的话语。
