根据军事会议商讨的最后结果，十九路军派出军部直属特务营深入敌后进行袭扰作战，威胁日军的补给线，为了加强部队的攻坚能力，孙百里特意调拨一个摩步连（配备有6门50毫米反坦克炮，4门75毫米轻型步兵炮和8挺轻机枪）给特务营。因为是在敌人的后方运动作战，需要提高行军速度，为此，孙百里把军部直属部队的全部自行车（三百余辆）也调拨给了特务营。
经过一天的紧张准备，特务营乘坐征集来的十几条渔船，绕过日军的防线，在离吴福防线十公里左右的地方登陆。随后，特务营以太湖边上的一个小渔村为据点，频繁出动，袭击日军的运输车队。便于携带的物资就带回据点，用渔船运会军部，其余的就地焚毁。
松井石根的上海派遣军损失过大，暂时停止了地面行动，全力巩固防线，等待增援部队的到来，与此同时，陆军航空兵的轰炸机则连续不断地轰炸十九路军的阵地，最大程度削弱守军。而十九路军正在饱受弹药不足的困扰，同样无力对日军发动攻势，于是就利用这个机会整备工事，准备持久防御。由于吴福防线上的防空体系比较完备，部队的防空意识也比较强，再加上天气的原因，被松井石根寄予厚望的轰炸机并没有取得非常大的效果，双方僵持在这里。
日本陆军向来轻视后勤，习惯于在作战区域内就地抢劫粮食，而从开战到现在所经过的地区，无论是华北平原还是上海，都是人口稠密的地区，很容易抢到粮食，而江浙更是有名的粮仓，所以松井石根也对后勤补给的重要性估计不足。此次十九路军提前进行坚壁清野，使日军无法在附近征集到足够的粮食，只能全部从上海、苏州等地运送，再加上连续作战武器弹药的补充，使后勤的压力相当大，京沪公路上的车队几乎是连绵不绝，很容易成为特务营的袭击目标。
江南地区的地理特点就是水道纵横，桥梁众多。特务营往往先把某个地段的桥梁炸毁，然后再伏击车队，把不便携带的物资全部付之一炬。等日军的救援部队赶到的时候，特务营已经在几条河道以外的地方井然有序地撤退，日军只能望着炸断的桥梁无计可施。最后，日军不得不调派大量的兵力护送物资，同时出动侦察机搜寻中国军队的据点。这时候，特务营就改变策略，在夜间出动，把日军在白天刚刚修复的桥梁炸断，使其物资运输的速度变得和蜗牛一样慢。
短短几天的时间，日军前线部队的粮食就出现问题，士兵每日配备的口粮急剧下降，从原来的一斤半急剧下降到八两、五两、三两。饥肠辘辘的日军四肢无力，只能躺在战壕里面回味饭团的味道，完全没有体力继续战斗下去。
松井石根意识到，如果不尽快解决补给线的安全问题，非但不能突破中国军队的防线，反而很有可能被对手拖垮。他立即调拨两个步兵联队在京沪公路沿线布防，保护运输线路的安全，同时请求海军派出运输舰从长江运送物资以解燃眉之急。
七天之后，日军的增援部队重藤支队和台湾步兵旅团抵达苏州，沿京沪公路快速推进，与上海派遣军的汇合，与此同时，日本海军运输舰也解决了后勤补给的问题，松井石根随即命令部队恢复攻势。此时，京沪公路上已经是重兵密集，袭扰作战的难度急剧增加，有鉴于此，十九路军军部命令特务营撤回总部。
12月15日，十九路军坚守吴福防线已经接近二十天，远远超过了大本营的要求，尽管弹药严重不足，可是防线在敌人的疯狂进攻下依然稳若磐石。然而，日军第十军在南线的进攻却取得了突破性进展，12月16日凌晨南路军击溃中国军队第23集团军，占领广德，接着迅速攻克宣城，逼近芜湖。而中路军则连续攻陷宜兴、潥阳，直趋句容，形成对南京东南两个方面的包围。南京外围的第一道防线，江宁、牛首山、汤山、龙潭阵地直接暴露在日军的面前。
隶属于南京卫戍司令部的几支部队虽然都是中央军的精锐，但是都经过上海的苦战，减员严重，匆忙补充之后就仓促上阵，可以说是勉强拼凑起来的。另外，由于准备时间过短，作战物资储备不足，也没有充裕的作战兵力，面对日军的优势兵力和火力，虽然尽全力死守，给敌人相当程度的杀伤，但是却无法阻止其前进。最可气的是，身为卫戍司令的唐生智既不准守军主动出击，又没有布置纵深的防御阵地，更是没有安排足够强大的预备队进行反击作战，只是命令部队与阵地共存亡，需求壮烈的牺牲。而他自己则整日不停地对外发表豪言壮语，摆出一幅要殉城的架势。
本来，距离南京直线距离最近的上海派遣军被十九路军死死地拖在吴福线寸步难行，达半个多月，大本营本来可以利用这段宝贵的时间把从淞沪战场撤退下来的部队重新整编，在南京的外围策应会战，可是令人难以置信的是，很多部队的长官非但不朝南京靠拢，反而把部队朝远离南京的方向带。从西南开拔过来的新锐部队只有川军的五个师按照命令赶到南京，而桂系的部队在接到白崇禧的密令之后，居然以每天两三公里的速度前进。
此时的南京，要兵没兵，要物资没物资，指挥官昏聩无能，外面没有援兵，已经陷入绝境！而日军攻占宜兴之后，随时可以威胁十九路军谢长风部、中央军和川军一部共同防御的锡澄线侧背，十九路军陷入腹背受敌的境地。
为了避免被敌人分割包围，十九路军主动放弃坚守了20天的吴福防线，后撤至锡澄线与谢长风部汇合，准备相机策应保卫南京的战斗。
松井石根的上海派遣军随即占领吴福线，沿着京沪公路逼近锡澄线，同时分兵与海军配合攻击江阴要塞，计划从长江北面的浦口切断中国军队的退路。
