根据军部会议的决议，十九路军兵分两路，一路由军部直属部队（约两个团）、钟武的独立师、高山峻的中央军（约一个半团）在内组成，在军长孙百里的率领下增援南京。其余的部队在李从文的指挥下，向南突围，所辖部队包括第78师、第60师、第61师、补充师、重炮旅以及在吴福防线收拢的溃兵万余人，总兵力接近十万，几乎是十九路军的全部家当。
为了加快行军速度，孙百里的部队只携带轻型步兵炮和反坦克炮、迫击炮，把所有的大口径火炮和全部辎重留给了李从文，再加上移动缓慢的重炮旅，使突围部队的速度大受影响，难度变得很大。
12月23日晚，经过二十四个小时的紧张准备，十九路军各部开始按照预定的计划行动。当晚六点，突围部队首先开始行动，担任前锋的第78师在前面开路，第60师和补充师为左右两翼，掩护中间的辎重部队、重炮旅和收编的部队，第61师负责断后。当晚10点，第78师开始向日军两个旅团的接合部发起突袭，经过半个小时的激烈战斗突破敌军防线，紧接着迅速向两端突破，清理出一条宽约两公里的通道，然后再构筑简单的防御工事，掩护部队通过。由于日军第十军的大部分兵力都在南京的外围，无暇顾及这里，区区两个旅团的兵力完全无法挡住十九路军的攻势，只能眼睁睁地看着中国军队从容撤退。
与此同时，孙百里指挥增援集团向上海派遣军发动佯攻，在掩护李从文突围的同时也扰乱日军的视线，使其无法判断十九路军的真正意图。上海派遣军吃过十九路军的大亏，深知其利害，所以不敢大意，立即全线戒备，准备迎击对手。这时候恰好接到第十军发来的电报，称遭到十九路军主力的攻击，估计是想突围，所以请上海派遣军从北面追击，松井石根被面前的情报搞得莫名其妙，不知道对手葫芦里卖的是什么药。前思后想之后，决定采取比较稳妥的办法，命令前线部队严守阵地，等天亮以后再采取行动。
凌晨四时许，孙百里接到李从文的电报，得知已经全军通过日军封锁线，随即命令部队向南京前进，只留下一个摩托化步兵营在阵地上监视敌人的动静。工兵部队在经过的每座桥梁上面都安放了炸药，然后派人看守，等断后的摩托化步兵营通过之后立即引爆。
天亮之后，等到日军发现对面阵地上已经空无一人的时候，孙百里的部队已经在数十公里外了。松井石根恼羞成怒，命令部队全速追击，可是却被一条条河道拖住，只能边修桥边前进，向蜗牛一样朝南京移动。他本来想命令陆军航空兵出动轰炸机尾追十九路军，可是南京的战事正酣，实在没有多余的飞机可以派，只能再次看着对手从手边溜掉。
12月25日中午，经过数十个小时的强行军，孙百里率部赶到句容，经过两个小时的激战，全歼此地的守军一个大队，威胁正在攻城的第十军侧背。第十军司令官柳川平助当即立断，命令攻城部队暂停攻城，占领两厢，让开一条通道，放十九路军入城。在他看来，南京已经是囊中之物，随时可以手到擒来，与其两面作战不如聚而歼之划算，反正上海派遣军马上就会赶到，完全不用担心兵力不足。
日军此举正中孙百里下怀，立即指挥部队入城。
南京卫戍司令唐生智这几天被日军的攻势搞得焦头烂额，已经是无计可施，忽然来了两三万人的援军，自然非常高兴，热情地接待了孙百里一行人。
寒暄之后，孙百里仔细打量着这位曾经名震一时的风云人物，只见唐生智五十岁上下，细高身材，显得有些瘦弱，脸色带着病态的苍白，军服松垮垮地挂在身上，显然是体弱多病。
唐生智激动地说道：“孙将军，你们来得真是及时！这几天，日军的攻势越来越猛烈，南京的外围阵地已经全部失陷，敌人随时都可能突入市区。有了你们这支生力军的加入，肯定可以多守段时间。”
孙百里尝试地问道：“唐司令，你也知道即使有我们十九路军的加入也只能把南京失守时间稍微往后推，还是避免不了被敌人攻占，何不提前制定撤退的计划？南京除了十余万国军主力部队外还有几十万市民，一旦事起仓卒，很容易陷入混乱的！”
唐生智高声说道：“孙将军，我在战前曾经在委员长面前立下军令状，誓与南京共存亡，怎么可以轻言撤退？再者说，一旦开始制定撤退的计划，必然使军心动摇，谁还会决死抗敌？”说完苍白的脸庞上面浮出几缕潮红，显然极为激动。
孙百里见他丝毫不顾及南京市民的死活，忍不住问道：“军人要保家卫国，沙场捐躯是理所当然，可是我听说唐司令把所有的船只都集中管理，连平民都不准渡江，是不是欠妥当？让他们留在南京除了增加不必要的伤亡之外，会有什么用呢？”
唐生智生气地回答道：“地无分南北，人无分老幼，皆有守土抗战之责！委员长亲自提出的焦土抗战方略，你难道不知道吗？如果平民纷纷渡江，同样会影响军队的士气。”接着教训孙百里道：“我自从军至今，身经百战，难道还不知道如何指挥作战吗？”
孙百里看唐生智有些气急败坏的架势，知道想说服他非常困难，只好最后尝试一下，问道：“既然这样百里就不再多言了，只是南京是国府所在地，各政府部门和金陵兵工厂都在这里，需要提前销毁文件和设备，不能落入日军手中，不知道唐司令安排了没有？”
唐生智听了之后一愣，显然是根本没有想到这些，但是又不愿意承认自己的失误，硬着嘴皮说道：“这些我正在安排，你就不用费心了！”
孙百里看说服不了他也没有心情继续交谈下去，就公事公办地请示任务。唐生智巴不得他早点离开，就让孙百里的部队去替换防守中华门的第88师。
